舍伯尔尼大街（Sherbourne St.）老照片

舍伯尔尼大街（Sherbourne St.）本是本市最古老的街道之一，很有历史意义。不过，由于紧靠着名气更大的贾维斯大街（Jarvis St.），它反而不太容易被人注意。

这条大街的建造时间已不可考，不过在多伦多建市（1836年）以前，它已经是一条独立的街道了。那时候舍伯尔尼大街叫做「卡罗琳大街」（Caroline Street）——窃以为这个名字比「舍伯尔尼」好听多了——是以英王乔治四世的妻子、德意志布伦瑞克大公国公主卡罗琳命名的。卡罗琳命途多舛，由于和丈夫婚姻失和，她在乔治四世登基后不久便郁郁而终，甚至没有被立为王后。后来，多伦多市府将「卡罗琳大街」重新规划，一个书记员雷道特（Samuel Ridout）用自己故乡英格兰舍伯尔尼镇命名这条新的街道，这才有了今天的「舍伯尔尼大街」。

1860年代的舍伯尔尼大街上的炮樓。這種獨特的設計令它的射擊死角非常窄，從任何方向進攻都會遭到火力打擊。

1838年，也就是多伦多爆发叛乱后不久，上加拿大政府为了加强多伦多的防御，在市内主要街道上如央街、士巴丹拿大街上修筑炮楼，在舍伯尔尼大街上也修筑了7个。上加拿大省后来风平浪静，没有再爆发叛乱，所以这些炮楼并没发挥预计的作用。至1850年代，多伦多迎来了第一次人口扩张，土地资源紧缺，这些具有文物意义的炮楼全都在20年内陆陆续续被拆毁了，一所没有留下。

1890年代舍伯尔尼大街和Carlton路口：整潔的林蔭道和剛剛鋪設的街車路軌。

19世纪中期后的舍伯尔尼大街是个分水岭：西面是多伦多中产和富人阶层的小区，环境优美；东面（特别是东南面）则是本市的经济支柱——工厂区。在舍伯尔尼大街最南端曾有本市最大的铁器厂，靠湖滨处还有一家造船厂（于1919年关闭），每天蒸汽锅炉吞云吐雾煞是威风。

1890年的代舍伯尔尼大橋

二战之后，舍伯尔尼大街的面貌发生了很大变化，由于富人北迁，整个小区的收入水平下降。规划商先是拆掉了原先中产阶层住的、占地颇大的排屋，改建更大更高的楼房后分割出售，至1960年多伦多市府又在这里修建了小区廉租屋单位，令居住环境大大不如从前。舍伯尔尼大街上的某些地段，例如和登打士路的交界口，甚至沦为本市犯罪高发地区。

1907年的舍伯尔尼大街和布魯沃街口

进入21世纪之后，市府试图重新恢复老城区的风貌，将「现代」和「环保」的元素融入其中，于是在舍伯尔尼大街上修建了本市第一条自行车专用车道。近两年，市府又尝试重新规划舍伯尔尼大街以南湖滨区，不过这个项目需要投入大量资金，何时能够上马，而舍伯尔尼大街能否恢复昔日优雅的风貌，还是个未知数。

1912年的舍伯尔尼大街和布魯沃街口西南角

1912年舍伯尔尼大街和Isabella路口

1913年舍伯尔尼大街和女王大街街口一個寧靜早晨

1914年舍伯尔尼南端的波爾森鐵器廠（Polson Iron Works）是當時本市最大的工廠之一

1915年的舍伯尔尼大橋

1917年市府將舍伯尔尼大街和布魯沃大街附近的河谷填埋，以方便交通。

1923年舍伯尔尼大街和布魯沃街口西北角的銀行

1923年舍伯尔尼大街和女王大街路口附近的George St，靠近湖濱工廠區。

1926年舍伯尔尼大街南端的工廠區

1926年市府在舍伯尔尼大街南端進行的填湖工程

1930年代從舍伯尔尼大街南端北眺

1945年舍伯尔尼大街上的一家小旅館

1954年舍伯尔尼大街上的住宅

1960年代舍伯尔尼大街和芝蘭路（Gerrard）附近一景